Les origines des premiers établissements à Riccione remontent au IIème siècle av. J-C. La ville, dénommée Arcione, se développa pendant la période de l’empire romain principalement comme halte car elle se situait sur la via Flaminia et à côté de l’une des plus importantes villes romaines de l’époque, Rimini.

En 1260 s’établit à Riccione la famille florentine des Agolanti, liée aux seigneurs de Rimini Malatesta dont on peut encore voir les vestiges du château sur les collines de la ville, en devenant ainsi un bourg médiéval. Vers le XVIIème siècle, des tours de guet se trouvaient sur la plage en guise de défense contre les invasions des pirates.
Les origines du tourisme de Riccione remontent à la fin du XIXème siècle lorsque commencèrent à se dresser dans la ville des résidences élégantes et avec la construction de la ligne ferroviaire Bologne-Ancône, beaucoup de personnages des alentours achetèrent ici leur deuxième maison.

La croissance continuelle de la ville est aussi due à la bienfaitrice Maria Boorman Ceccarini qui contribua à la restructuration du port canal, à la construction de l’hôpital dédié au mari Giovanni Ceccarini et à la crèche qui porte aujourd’hui son nom et beaucoup d’autres œuvres sociales.
Benito Mussolini en 1934 y acheta une villa pour les vacances qui devint sa résidence estivale pendant dix années. Aujourd’hui Villa Mussolini  est un Musée ouvert au public.
En 1930 la ville comptait déjà un afflux moyen par an de 30.000 touristes et plus de 80 structures hôtelières, mais les villes où régnait la nature qui avaient fait définir cette localité la Perle Verte de l’Adriatique avaient déjà fait place à une pressante spéculation de la construction.

Le dernier progrès dans le secteur du tourisme se manifesta après la guerre, lorsque Riccione devint une véritable destination pour les vacances des personnages du spectacle, de la culture et du sport comme Pelé en voyage de noces, Mina, Ugo Tognazzi, Vittorio De Sica, Gina Lollobrigida et beaucoup d’autres.
En 1922 Riccione obtient l’autonomie communale et les années suivantes marquent la naissance et l’évolution des stations balnéaires, ainsi qu’une véritable industrie du divertissement avec de nombreuses infrastructures et hôtels.