Per scoprire i segni ben visibili del Montefeltro bisogna raggiungere San Leo (PU), situata su un enorme masso roccioso tutt’intorno invalicabile: vi si accede per un’unica strada tagliata nella roccia.

Sulla punta più alta dello sperone si eleva l’inespugnabile Forte, voluta da Federico lll da Montefeltro, dove, trasformato in prigione durante il dominio pontificio, furono rinchiusi il conte di Cagliostro e Felice Orsini.
La città ospitò Dante e S. Francesco d’Assisi: Si conserva ancora la stanza ove avvenne il colloquio fra i due uomini.

Notevole il patrimonio architettonico conservato: la pieve preromanica, il duomo romanico lombardo del sec. Xll, il forte; Il Museo di arte sacra recentemente allestito nel Palazzo Mediceo, i ruderi di diversi castelli, tra i quali quelli di Pietracuta, e di Piega, il convento domenicano di Monte, di Pietracuta, la chiesa di Montemaggio, con un pregevole soffitto di legno a cassettoni.

Il panorama che si gode da San Leo è uno dei più belli e caratteristici della regione la vista spazia sui monti circostanti e lungo, la vallata del Marecchia, fino al mare.

Anche Urbino (PU), la culla del Rinascimento, custodisce preziose testimonianze del Montefeltro: tutta la città, che si fregia del titolo di “patrimonio dell’umanità” e di opere artistiche tra le più famose e studiate al mondo, è segnata ancora oggi nel profondo dalla magnificenza di Federico e della sua corte.